iTunesライブラリ全曲にアートワークを一気に登録する「TuneSleeve」

というのがあるらしいです。凄く便利です。iPod使う人は重宝するんじゃないんでしょうか。
http://tunesleeve.googlepages.com/
↑ここでダウンロードできます。使用には.Net Frameworkが必要なので、このツールの起動時に文句を言われたら、Windows Updateとかで.Net Frameworkを取得してください。
主な使い方は↓ここを参照。
http://www.new-akiba.com/archives/2006/07/itunestunesleeve_1.html
私の環境ではなぜか日本語が表示されなかったので、プレイリストはアルファベットにしておくといいかもしれません。
とはいうものの、最新版のiTunesでは、CDの取り込み時に自動でアートワークがダウンロードされるようになったっぽいですけど。